Carbohydrates II

spinqualitylabelsall models Carbohydrates Show:Asymmetric Unit Biological Assembly Drag the structure with the mouse to rotate   Export Animated Image   Print3D Monosaccharides D-gliceraldehyde molecular structure L-gliceraldehyde molecular structure. Mirror images from each other. D-glucose los carbon C1 and C5 approach Piranose ring. α-D-glucopyranose. β-D-fructofuranose. Además de los monosacáridos propiamente dichos, existen multitud de derivados de monosacáridos, que resultan de modificaciones químicas de alguno de los grupos funcionales del monosacárido correspondiente. Entre ellos están los aminoazúcares, como la D-glucosamina Disaccharides Los monosacáridos se unen mediante enlaces glucosídicos para dar lugar a los distintos tipos de ósidos. Para analizar la formación de este tipo de enlace, partamos de 2 moléculas de glucosa. Un átomo de hidrógeno perteneciente al grupo hidroxilo del C1 de una de ellas, junto con los dos átomos del grupor hidroxilo del C4 de la otra, forman una molécula de agua que se libera. Como consecuencia se forma un enlace covalente entre el oxígeno unido a dicho C1 y el C4. Este enlace es el enlace glucosídico, y el compuesto resultante es un disacárido. Los enlaces glucosídicos pueden ser α o β en función de cual sea la configuración del monosacárido que aporta el átomo carbonílico al enlace. Así, la maltosa presenta un enlace tipo α, mientras que la celobiosa lo presenta tipo β, al igual que la sacarosa. Polysaccharides Starch.- El almidón es un polisacárido con función de reserva característico de las células vegetales. Está formado por unidades de α-D-glucosa unidas por enlaces glucosídicos α(1->4) y α(1->6). Dentro de la molécula de almidón se distinguen dos tipos de polímeros: Amylose.- Es un polímero lineal formado por por unidades de α-D-glucosa unidas por enlaces glucosídicos α(1->4). Para comprender mejor su estructura partiremos de una molécula de maltosa formada por 2 residuos de glucosa a la que iremos añadiendo un tercer residuo, un cuarto, un quinto y un sexto. Como se puede observar activando el giro de la molécula, el ángulo característico que forman los sucesivos restos de glucosa propicia la formación de una estrutura helicoidal. Esta estructura se aprecia mejor si nos alejamos y añadimos más restos hasta completar una cadena de 30 residuos de glucosa, que ahora podemos ver siguiendo su eje longitudinal. Amylopectin.- Es un polímero ramificado formado por por unidades de α-D-glucosa unidas por enlaces glucosídicos α(1->4) con puntos de ramificación en forma de enlaces α(1->6). En la ventana de la derecha podemos apreciar un fragmento de amilopectina formado por 5 residuos de glucosa. Nos acercamos ahora para visualizar la estructura de un punto de ramificación, en el que ahora podemos distinguir los 4 residuos de glucosa implicados. Añadiendo a la estructura inicial otros 25 restos de glucosa podemos apreciar la estructura de una porción mayor de la molécula de amilopectina. Si nos alejamos un poco más podemos comprobar que los puntos de ramificación se encuentran espaciados entre sí por entre 24 y 30 residuos de glucosa Glycogen.- Es un polisacárido con función de reserva característico de las células animales. Su estructura es muy similar a la de la amilopectina. La diferencia reside en que los puntos de ramificación se encuentran más próximos entre sí (cada 8-12 residuos de glucosa en lugar de los 24-30 de la amilopectina. Cellulose.- Es un polímero lineal formado por por unidades de β-D-glucosa unidas por enlaces glucosídicos β(1->4). Para comprender mejor su estructura partiremos de una molécula de celobiosa formada por 2 residuos de glucosa unidas por un enlace glucosídico β(1->4). Ahora nos alejamos y añadimos un tercer residuo de glucosa, un cuarto, un quinto y un sexto. Apreciamos en este tramo de la molécula de cellulose presenta un arrollamiento helicoidal aunque mucho más extendido (o con un paso de rosca mucho mayor) que el que presenta la amilosa. Esta diferencia estriba en la configuración de los enlaces glucosídicos α y β que presentan respectivamente uno y otro polímero. La configuración helicoidal extendida se puede apreciar mejor si de nuevo nos alejamos y añadimos nuevos residuos hasta completar un tramo de la molécula de celulosa de 30 residuos de longitud. En una visión polar también se aprecia el menor diámetro de la hélice en comparación con la de la amilosa Chitin.- Es un polímero lineal formado por por unidades de β-N-acetil-D-glucosamina unidas por enlaces glucosídicos β(1->4). En este tramo de 3 residuos podemos apreciar con mayor detalle la estructura de la quitina, por otra parte muy similar a la de la celulosa, dado que ambas comparten el enlace glucosídico tipo β. Hyaluronic acid.- Es un heteropolisacárido formado por residuos alternos de β-N-acetil-D-glucosamine y de glucuronic acid unidos por enlaces glucosídicos β(1->4).

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Alejandro Porto, Jaime Prilusky, Karsten Theis