SN2 reaction (Hebrew)
From Proteopedia
Contents |
SN2 התמרה נוקלאופילית - מנגנון
SN2 - Substitution of Cl- and Methanol |
| Drag the structure with the mouse to rotate |
התמרה נוקלאופילית
התמרה נוקלאופילית היא אחת התגובות הנפוצות בכימיה אורגנית. בהתמרה נוקלאופילית אחת הקבוצות הכימיות, הקשורות למולקולה המגיבה, מוחלפת בקבוצה כימית אחרת. המולקולה המגיבה נקראת סובסטרט. הקבוצה הכימית החדשה, אשר נקשרת לסובסטרט, נקראת נוקלאופיל והיא נוטה למסור אלקטרונים. הקבוצה הכימית, אשר מוחלפת, נקראת הקבוצה העוזבת. הקבוצה העוזבת תהיה בדרך כלל בעלת אופי אלקטרושלילי. התמרה נוקלאופילית יכולה להתרחש בשני מנגנוני תגובה עיקריים - SN1 ו-SN2 .
SN2 מנגנון
מנגנון SN2 הוא מנגנון חד-שלבי (לעומת מנגנון SN1 הדו-שלבי). ב-SN2 לא נוצר קרבוקטיון יציב, כמו במנגנון SN1. נוקלאופיל נקשר לסובסטרט במקביל להתנתקותה של הקבוצה העוזבת. נוצר מצב ביניים, שכולל הן נוקלאופיל הן קבוצה עוזבת, אשר קשורים לסובסטרט בקשרים חלשים. לאחר מכן הקבוצה העוזבת ניתקת מהסובסטרט ואילו הנוקלאופיל נקשר לסובסטרט סופית. במנגנון SN2 בשלב קובע קצב התגובה (היווצרות מצב ביניים) משתתפים שני מגיבים ולכן קצב התגובה יושפע מריכוזים של שניהם (הן של הסובסטרט הן של הנוקלאופיל). לכן בשם המנגנון מופיעה ספרה 2, המעידה על כך ששלב קובע קצב התגובה הוא דו-מולקולרי. באיור הבא ניתן לראות ניסוח כללי לתגובה במנגנון SN2:
SN2 ומתנול במנגנון Cl- התמרה נוקלאופילית של
על ידי יצירת מצב ביניים - יון הכלור (הנוקלאופיל) נקשר בקשר חלש למולקולת המתנול (הסובסטרט) וקבוצת הידרוקסיל (הקבוצה העוזבת) מתחילה להתנתק ממולקולת הסובסטרט. במצב הביניים ניתן לראות כי שתי הקבוצות קשורות לסובסטרט בו-זמנית. הקבוצה העוזבת ניתקת לחלוטין מהסובסטרט במקביל להיווצרות הקשר הסופי עם הנוקלאופיל וקבלת התוצר .
ניתן לעבור בין הייצוגים השונים של המולקולות באנימציה ולשלוט במאפייני האנימציה על ידי לחיצה על הכפתורים שלמטה .
The animation was originally done by Prof. Dr. Verena Pietzner; for details, see her web site ChiLe[1]. The implementation into Proteopedia was done by Prof. Jaime Prilusky, Prof. Joel L. Sussman and Veronika Pelekhov.
See also
SN1 reaction: Substitution of Cl− and tert-Butanol
